Según señala Ortiz de Thovar, el núcleo originario de Llera se estableció en tiempo de los visigodos (años 600), con gente procedente de Hornachos, al amparo del Cerro de la Virgen, en el lugar llamado Jarandilla, debido a su abundancia de jaras. De esta circunstancia derivó, según este cronista, el topónimo primitivo de Gera de Jarandilla, o Gera de los Godos, aplicado al lugar, que posteriormente se transformaría en Llera definitivo.
En el siglo XVI los documentos todavía señalan este enclave denominándolo Llera de Hornachos. Su repoblación en la etapa cristiana fue impulsada por el Maestre santiaguista Pelay Pérez Correa, a cuya memoria se atribuye la fundación de una ermita que aún subsiste en la localidad dedicada a Ntra. Sra. de Tentudía.
El asentamiento se estableció bajo la jurisdicción de la Orden de Santiago, en terreno de las dehesas del Canchal y Redrojo , reservadas como dominio de la Mesa Maestral en el término señalado a Hornachos tras su ocupación a los musulmanes.
Entre las construcciones de interés que se pueden encontrar en Llera, destacamos las siguientes:
- Iglesia Parroquial de San Sebastián: fue comenzada su edificación en el siglo XV y terminada en el XVI. Consta de nave única con cabecera plana. La nave, que es de amplias proporciones, está dividida en dos tramos separados por un arco de medio punto que arranca de dos gruesas semicolumnas. La cabecera es un poco más estrecha que la nave y va separada de ella por un gran arco toral de medio punto en ladrillo.
Tanto la nave, como la cabecera se cubren con bóvedas de crucería, con nervios también de ladrillo pintados simulando sillares y las claves de piedra pintadas de rojo y oro, igual que las ménsulas de las que arrancan los nervios de la bóveda.
El edificio, que se alza exento en medio de una plaza presenta adosadas por ambos costados la sacristía y una capilla de gran cuerpo. La sacristía se cubre con bóveda de cañón y dos impostas corridas recorren la parte lata de sus muros longitudinales. La capilla se abre a la nave por un arco de medio punto, cerrado con una verja, y se cubre con bóveda de cañón. En uno de sus muros pueden observarse lápidas. En el exterior también conserva una pequeña ventana de ladrillo de medio punto tapiada.
Destaca su torre, de planta cuadrada y situada a los pies del templo. Obra de factura mudéjar con casi 40 m. de altura. La torre consta al exterior de cuatro cuerpos, tres de ellos tapiados y el último en el que se encuentran las campanas. La torre se encuentra rematada con balaustrada y por un chapitel moderno, resultado de la reparación al que fue sometido tras ser alcanzado por un rayo a principio de los años ochenta. Es de plata octogonal y con perímetro de pináculos (remates ornamentales en forma de copas).
El Retablo Mayor en el interior del templo destaca esta pieza, cuya compleja realización se extendió desde 1578 al sevillano Francisco Isidro de Aguilar y al flamenco Rodrigo Lucas. Participaron también en su realización los entalladores Andrés de Ocampo, Juan Bautista el Joven, Cristóbal Gutiérrez, Juan Oviedo de la Bandera. Se trata de una notable obra de severo diseño clasicista, de grandes dimensiones, compuesta por un banco, tres cuerpos y un remate. El remate es un frontón curvo con un medallón en el que figura la imagen de Santiago Matamoros. El programa iconográfico desarrolla un amplio repertorio de tallas y pinturas de diversas características y autores. En 1616 se encargaron las pinturas a los pacenses Sebastián Salguero y Gonzalo Sánchez Picaldo. Ellos también fueron los encargados del dorado de la máquina. Entre las figuraciones aparecen pinturas de diferentes santos y escenas de Jesús y María, sobresaliendo entre las imágenes la del titular, San Sebastián. Las pinturas del banco representan a los padres de la iglesia.
Destaca así mismo, el Sagrario del Retablo Mayor, el retablo lateral, el coro y la sillería del sotocoro de madera tallada y de sobresaliente mérito, el confesionario y la Pila Bautismal de cantería labrada y que presenta un típico pie con una basa gótica que sostiene la pila gallonada
- Ermita de San Bartolomé: situada a las afueras en la finca Las Carbonera y que algunas fuentes citan como la parroquia primitiva. Su construcción fue aproximadamente hacia 1550. Evocada en honor al patrón de la localidad y sobre su ubicación de la que existe una leyenda popular conocida como la “Piedra Blanca”.
- Ermita de Santa Ana: Se localiza dentro del casco urbano. Es una ermita de sencilla planta y reducidas dimensiones que prevalece como recuerdo de una desaparecida fundación conventual franciscana. Esta fue fundada en 1575 bajo la advocación a Santa Ana. El convento de terciarias franciscanas fue trasladado a finales del siglo XVII a Los Santos de Maimona. De singular importancia son las pinturas murales de carácter popular-religioso que presenta su cúpula de media naranja sobre pechinas, cubierta con bóveda de cañón. Los dibujos están realizados en tonos negros y rojos y el tema principal de la misma es la coronación de la Virgen María, la escena representada es la coronación por Dios Padre y Jesús acompañados de ángeles músicos. Sobre las tres figuras aparece una paloma símbolo del espíritu Santo. El coro de ángeles utiliza, siguiendo la usual iconografía medieval, instrumentos musicales como guitarras y arpas. En la clave, centro de la cúpula, se representa un sol que pudiera ser la representación de Dios, rodeado de numerosos angelotes y ángeles músicos. Sobre las pechinas aparecen los cuatro evangelistas, acompañados de la inscripción de sus respectivos nombres y sus símbolos: San Marcos está acompañado por el León, San Juan del águila, San Lucas por el toro y San Mateo aparece acompañado por un ángel. En la parte inferior hay una balaustrada que recorre toda la parte inferior de la cúpula sobre los que asoman los “putti” o angelotes , o cabezas aladas.
- Ermita de Ntra. Sra. de Tentudía: Se trata de una sencilla construcción del siglo XVI de reducidas proporciones, integrada en el caserío y dedicada a la advocación de Nuestra Señora de Tentudía. Su planta es rectangular, con cúpula en la cabecera y atrio en los pies. La obra actual es la reedificada en 1779 por el Maestre santiaguista Pelay Pérez Correa sobre los restos de la originaria por Doña Ana Muñoz Barata y Ayala.
- Fuente de Arriba: Edificación que data del siglo XVI. Tradicionalmente las mozas iban a por agua, cuenta con dos caños, el bueno y el malo. Recientemente ha sido redescubierto, lo que los mayores de la villa dicen que se llamaba el “Atanor” y que fue sepultado durante la Guerra Civil española.
- Casa de la Encomienda: Perteneciente a la Orden de Santiago. Se encontraba en mal estado en 1494 lo que hace que en 1498 se cierren algunas dependencias. La casa era de una sola planta con corral, alrededor de la cual se organizaban el resto de las dependencias. En 1757 se hace otra casa en el mismo terreno que la anterior debido al ruinoso estado en el que se encontraba. Dicha casa existe en la actualidad conservando prácticamente la misma forma.